Em 1986 foi para a Europa com o objetivo de seguir carreira musical, sendo que em 1988 assina contrato com a EPIC Records e lança seu primeiro disco em 1989 chamado "Rootsie & Boopsie", que foi dedicado a seu filhos gêmeos.
Em 1990 lança seu segundo disco "One Blood, One Love", onde fala de assuntos como racismo, falta de liberdade e igualdade e respeito entre as pessoas.
Em 1993 e 1996, com a MCA/Universal, lança respectivamente os discos "you are my Sunshine" e "All Of My Heart".
Papa Winnie esteve pela primeira vez no Brasil em 1993 realizando uma turnê juntamente com o grupo Rappa.
Em 2009, fez parceria com o Dj e Produtor Italiano Stefano Mat's Mattara, foi quando começou a ser conhecido como Winston. Juntos Lançaram os Singles Send The Message, Dreams Of My Life, e Sunshine Lady e último com maior sucesso no Brasil e em vários países da Europa.
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